Kiralitet (kemi)

For alternative betydninger, se Kiralitet. (Se også artikler, som begynder med Kiralitet)

Eksempel på molekyler, der er kirale, dvs. som hænder et spejlbillede af hinanden

Kiralitet i kemien er det fænomen, at to molekyler er hinandens spejlbilleder (enantiomerer), men ellers opbygget af helt de samme kemiske grupper. Ordet kiral kommer af "cheiros", der på græsk betyder hånd – højre og venstre hånd er spejlbilleder af hinanden – de er kirale.

Ved kemiske reaktioner, der fører til dannelsen af et kiralt produkt, dannes de to spejlbilledformer/enantiomerer ikke nødvendigvis i et 1:1 forhold, og man taler da om forskellige grader af enantioselektivitet. I kemilaboratoriet bruges katalysatorer (typisk metalkomplekser) der fremmer en hurtigere reaktion og dannelsen af den ønskede (ene) form; de forhindrer samtidig dannelsen af den anden.

Nomenklatur

Der anvendes forskellige nomenklaturer til angivelse af den rumlige form af et kiralt molekyle:

• D,L-systemet: Dette system bruges hovedsageligt om kulhydrater og aminosyrer. 'D' er en forkortelse for dexter (latin højre), og 'L' er en forkortelse for laevus (latin venstre). Hvorvidt et kiralt molekyle er i sin D- eller L-form bestemmes ud fra molekylets Fischer-projektion.

• R,S-systemet: I dette system nummereres de fire kemiske grupper bundet til et kiralt center efter prioritet (jo højere atomvægt, desto højere prioritet). Når de tre højest prioriterede grupper træffes i rækkefølgen højest til lavest, når den fjerde og laveste gruppe peger indad, og man bevæger sig med uret, betegnes molekylet R (rectus, latin for højre). Bevæger man sig mod uret, betegnes molekylet S (sinister, latin for venstre).

Kiralitet i naturen

I levende organismer dannes kun den ene af de to spejlbilledformer. Det gælder for eksempel proteiner og DNA . Hvis der var en blanding af begge udgaver, ville DNA ikke kunne være en spiral, der er formet af nukleotid-byggestenene; sukker (i D udg./form) og aminosyrer (i L udg./ form). Hvad der kan være årsag er, hvis ikke en tilfældighed, så et mysterium.

Når naturen danner biologisk materiale, er det enzymer, der formidler og kun tillader dannelsen af den ene form.

Kirale lægemidler

Eksempel på at to udgaver af et molekyle ikke har samme egenskaber viste sig at være katastrofal for lægemidlet Thalidomid. I 1960'erne blev det ordineret til gravide mod kvalme med videre. Det var syntetisk fremstillet og indeholdt begge spejlbilledformer. Den ene havde den ønskede virkning, mens den anden viste sig at hindre udviklingen af arme og ben hos det ufødte foster.^{[kilde mangler]}

Referencer

Litteratur

• Jacob Thorhauge. 'Kemi i 3D'. Aktuel Naturvidenskab, år 2000, nr. 3, side 22-25.